Chlorowanie benzenu w obecności żelaza

Wyjaśnisz mi może, jak wygląda chlorowanie benzenu w obecności opiłków żelaza? Wiem, co się dzieje, gdy jako katalizator stosuje się chlorek żelaza (III) lub gdy reakcję prowadzi się w obecności światła. Nie pamiętam jednak, jak wygląda mechanizm reakcji, gdy jako katalizator zastosujemy samo żelazo.

Odpowiedź

Pamiętasz, jak przebiega reakcja chlorowania benzenu pod wpływem $\mathrm{FeCl_3}$? Świetnie się składa, bo gdy zamiast niewielkiej ilości chlorku żelaza (III) zastosujemy opiłki żelaza, chlorowanie przebiega… dokładnie tak samo. 🙂

Żelazo reaguje z chlorem, tworząc niewielką, powiedziałbym: katalityczną ilość chlorku żelaza (III) w prostej reakcji:

$!\mathrm{2\ Fe + 3\ Cl_2\longrightarrow 2\ FeCl_3}$

Ty już wszystko wiesz, ale mi nie wypada przerywać tłumaczenia w połowie problemu. 🙂 Dalej dzieje się dokładnie to samo, co wydarzyłoby się, gdybyśmy zamiast $\mathrm{Fe}$ użyli $\mathrm{FeCl_3}$. Cząsteczka chloru reaguje z solą żelaza, przez co na atomie chloru powstaje cząstkowy ładunek dodatni (zdaniem osób odważnej myśli powstaje kation $\mathrm{Cl^+}$). Tak czy siak, nie wchodząc w szczegóły, ja zapisałbym to w taki sposób:

$!\mathrm{Cl-Cl + FeCl_3\rightleftharpoons \ ^+Cl\cdot\cdot\cdot {FeCl_4}^-}$

Atom chloru obdarzony dodatnim ładunkiem (czy to cząstkowym, czy elementarnym, czy wreszcie – formalnym) pełni rolę elektrofila w klasycznej dla związków aromatycznych reakcji $\mathrm{S_E}$, czyli substytucji elektrofilowej. To jednak już temat na inną okazję – dla przyzwoitości dorzucam równanie zachodzącej reakcji:chlorowanie benzenuPozdrawiam!